O descobrimento da Ilha Grande tem semelhança com o descobrimento da cidade maravilhosa. O Rio de Janeiro foi batizado no dia 1 de janeiro de 1502, quando Gonçalo Coelho (o chefe da primeira expedição exploradora) concluiu que a baía da Guanabara era a  desembocadura de um grande rio. A baía da Ilha Grande também foi confundida pela mesma expedição, cinco dias depois. Navegando pelo o canal existente entre o continente e a Ilha Grande a expedição achava que estava entrando em uma enseada. Ao passarem pela região onde está hoje a cidade de Angra dos Reis, verificou-se o engano. Não era uma enseada porque visualizaram ao longe a saída para o oceano, que fica próximo da atual cidade de Paraty.  Por ser o dia em que a Igreja Católica comemora os Santos Reis Magos, a localidade foi batizada como Angra dos Reis.  Então a data do descobrimento da Ilha Grande é a mesma da fundação da cidade de Angra dos Reis, 06 de janeiro de 1502.

Naquela época a região era habitada pelos índios Tamoios, que já a chamavam de Ipaum Guaçú  (Ilha Grande).

Padre Anchieta, o famoso catequista dos índios brasileiros, também registrou a presença dos Tamoios na Ilha. Segundo Anchieta, eles viviam em aldeias com cerca de seis ocas, totalizando aproximadamente 150 habitantes. Eram valentes guerreiros, ótimos flecheiros, caçadores, pescadores de linha e mergulho e viviam de modo distinto dos outros indígenas do continente, além de terem a sua linguagem também diferente. Com o tempo foram sendo escravizados pelos portugueses que ocuparam as aldeias existentes em: Mangaratiba, Ilha da Gipóia (em frente à Angra dos Reis) e Paraty.

Ao longo do século XVI, houve diversos combates na região. Nesses combates, os portugueses, aliados aos tupiniquins, enfrentaram os franceses, aliados aos Tamoios. Em 1559, a coroa portuguesa resolveu nomear Dom Vicente da Fonseca para administrá-la, o que só ocorreu, de fato, com o fim da guerra com os Tamoios, em 1567.

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Bibliografia:

Está página e outras tem como referência:

Apontamentos para a história do Rio de Janeiro, Angra dos Reis e Ilha Grande.
Carl Egbert Hansen Vieira de Mello

    Projeto Ilha Grande
Secretaria Municipal de desenvolvimento econômico, social e planejamento.
Governo Neirobis Kazuó Nagae.